Fenol molekulyar və struktur formula

Fenollar - aromatik spirtlərin ümumi adı. Məsələnin xassələrinə zəif turşuları var. sinif sadə nümayəndəsi - mühüm praktiki əhəmiyyəti çox homoloqlarının hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0h (formula Fenol) var. daha ətraflı bu nəzərdən keçirək.

Fenollar. ümumi formula və təsnifatı

aromatik spirtlərin üzvi maddələrin ümumi formula - R-OH. Molekul özü fenollar və cresols radikal meydana - birbaşa bir və ya daha hidroksil qrupları OH (hidroksil qrupları) bağlıdır C6H5 fenil. molekul fenollar başına onların sayı mono-, di- və polyhydric təsnif edilir edir. Bu tip Monohydric birləşmələr fenol və krezol var. onun tərkibi 2 əridilmiş nüvəsində olan naftollarla - polyhydric hydroxybenzenes arasında ən ümumi.

Fenol - aromatik spirtlərin nümayəndəsi

Tekstil işçiləri fenol XVIII əsrdə artıq məlum idi: toxucular bir boya kimi istifadə olunur. Almaniyada 1834-cü ildə kömür tar distillə ildə kimyaçı F. Runge xarakterik şirin iy ilə maddə kristallarının vurğuladı. Latın adı kömür - kömür, belə mürəkkəb deyilən karbol turşusu (karbol turşusu). Alman tədqiqatçılar maddə müəyyən etmək üçün uğursuz. Fenol Molekulyar formula benzol karbol törəmə iman 1842 O. Laurent-ci ildə yaradılmışdır. yeni turşusu üçün adı "fenil" istifadə. Şarl Jerar maddə spirt olduğunu müəyyən və fenol adlandırıb. İlkin applications mürəkkəb - tibb, dəri aşılayıcı, sintetik boyalar istehsalı. nəzərdən maddə Xüsusiyyətlər:

• Rasional kimyəvi formula - C ₆ H ₅ OH.
• molekulyar çəkisi mürəkkəb - və 94,11. e. m.
• məcmu ümumi formula - C ₆ H ₆ O.

fenol bir molekul Elektron və fəza quruluşu

1865-ci ildə alman üzvi kimyaçı F. Kekule təklif benzol formula tsiklik quruluş, və qısa əvvəl - I. Loschmidt. Alimlər şəklində üzvi maddələr bir molekul var müntəzəm hexagon bir və iki istiqrazlar alternativ ilə. müasir anlayışlar görə, aromatik ring - dairəvi strukturu xüsusi növ "qoşulmuş bond" adlandırıb.

Six karbon atomları proses SP ² -hybridization elektron orbital- test. p-elektron buludları C-C istiqrazlar formalaşmasında yuxarıda və molekul əsas təyyarə aşağıda üst-üstə düşür cəlb deyil. bütün üzük əhatə edən iki ümumi elektron bulud var. Fenol struktur formula benzol strukturunun təsviri tarixi yanaşma verilmiş, fərqli görünə bilər. doymamış aromatik karbohidrogenlərin xarakteri vurğulamaq üçün, şərti üç sadə ilə olan alternativ altı ikiqat istiqrazlar üç sayılır.

Qütbləşmə oxy qrup görə

sadə aromatik karbohidrogenlərin - benzol, C ₆ H ₆ - elektron bulud simmetrik deyil. fenol formula bir hidroksil qrupu ilə fərqlənir. hidroksil olması maddə xassələri əks olunur simmetriya pozur. bir hidroksil qrupu oksigen və hidrogen arasındakı əlaqələr - qütb covalent. oksigen atom elektron Ofset ümumi cüt mənfi ittiham onun və (qismən) gətirib çıxarır. Hidrogen elektron itirir və qismən pulsuz "+" əldə edir. Bundan əlavə, O-H qrupunda oksigen iki bölünməz elektron cüt sahibidir. Onlardan biri aromatik halqa elektron buludu cəlb. Bu səbəbdən, rabitə daha polarized olur hidrogen asanlıqla əvəz metallar. modellər fenol molekulunun asimmetrik təbiət bir fikir vermək.

fenol müdaxilə atomları Xüsusiyyətlər

fenol molekulunda aromatik nuclei bir elektron bulud bir hidroksil qrupu ilə verir. Bu elektronların bir oksigen atom öz cüt benzol ring sistemi hidroksil qrupları cəlb edən fenomen, təsrif adı, baş verir. görə O-H qrupuna daha qütbləşmə ilə kompensasiya mənfi ittiham azaldılması.

aromatik üzük də elektron paylanması sistemi dəyişir. Bu oksigen borcludur karbon azalır, və doğru vəzifələrdə (2 və 6) atomları ona yaxın artırılır. Cütləşmə onlara pulsuz toplanmasıdır "-". Əlavə "shift sıxlığı - para-mövqe onun meta-vəzifələrdə atomları hərəkəti (3 və 5) karbon (4). rahatlığı və qarşılıqlı coupling üçün fenol təhsil formula adətən benzol ring atomları nömrələmə ibarətdir.

elektron quruluşu əsasında izahı fenol kimyəvi xassələri

aromatik halqa və dəyişmə prosesləri və hidroksil həm hissəciklər və bütün maddələrin xassələri təsir göstərir. Məsələn, Ortho və para mövqelərini atom yüksək elektron sıxlığı (2, 4, 6) daha reaktiv aromatik fenol dövrünün C-H bond edir. meta vəzifələrdə (3 və 5) karbon atomları HE mənfi pulsuz. kimyəvi reaksiyalar elektrofil hissəciklər Attack Ortho və para vəzifələrdə karbon məruz. benzol dəyişikliklər bromination reaksiya güclü istilik və katalizator iştirakı altında baş verir. Meydana monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Formula fenol maddə qarışıq istilik olmadan əhəmiyyətli dərəcədə dərhal brom ilə reaksiya verir.

Aromatik ring onu artırılması əlaqə polarite hidroksil qrupu təsir göstərir. doymuş spirtlər müqayisədə hidrogen, daha çevik olur. phenates - fenol duzları formalaşdırılması, alkaliler ilə reaksiya. Etanol qələvi ilə reaksiya vermir, daha doğrusu, reaksiya məhsulları - ethanolates - ayrılmaq. kimya şərtləri fenollar In - spirtlərin daha güclü turşusu.

aromatik spirtlərin sinif nümayəndələri

Molekulyar formula homolog fenol - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C təbii xammal ₇ H ₈ O. Maddə tez-tez də antiseptik xüsusiyyətləri var, fenol müşayiət edir. fenol Digər homoloqlarının:

• Katekol (1,2-hydroxybenzene). Chemical formula - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Rezorsin (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pirohallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftol. Maddə Molekulyar formula - C ₁₀ H ₇ OH. Bu boyalar, dərman, aromatik birləşmələrin istehsalında istifadə olunur.
• Thymol (2-izopropil-5-methylphenol). Chemical formula - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). sintetik üzvi kimya, tibb istifadə olunur.
• fenol radikal istisna olmaqla, vanilin bir efir qrupu və aldehid qalıq var. Molekulyar formula mürəkkəb - C ₈ H ₈ O _3. Vanilin geniş süni dad kimi istifadə olunur.

fenolların aşkarlanması üçün Formula reagent

fenol Keyfiyyətli müəyyən brom istifadə edərək həyata keçirilə bilər. nəticəsində əvəz reaksiya ağ precipitate tribromophenol. Katekol (1,2-hydroxybenzene) həll dəmir xlorid iştirakı ilə yaşıl rəng rəngli olunur. Eyni reagent ilə fenol verir və bir triphenol bir bənövşəyi rəng olan formalaşır. rezorsin keyfiyyətli reaksiya - dəmir xlorid iştirakı qaranlıq bənövşəyi rəngli görünüşü. Tədricən, həll rəngi qara çevrilir. FeCl ₃ (dəmir xlorid (III)) - müəyyən fenol və homologs, tanımaq üçün istifadə olunur reagent, bu formula.

Hydroxybenzene, naftol, thymol - bütün fenollar. maddə ümumi formula aromatik seriyası bu birləşmələrin üzvlüyünü müəyyən etmək. hidroksil qrupları birbaşa xüsusi xassələri nümayiş bağlı olan ilə formula fenil radikal C ₆ H _5-ci olan bütün üzvi birləşmələr. Onlar spirt ən yaxşı acidic təbiəti ifadə edilir fərqlənir. maddələrlə müqayisədə homoloji sıra daha fəal kimyəvi mürəkkəb - benzol, fenollar.