Halogenli karbohidrogenlərin: əldə, kimyəvi xassələri, istifadə

Karbohidrogenlər - üzvi bağlı birləşmələrin çox böyük sinif. Onlar demək olar ki, hər kəs sənaye, həyat, təbiət geniş tətbiq tapır arasında maddələrin bir neçə əsas qrupları daxildir. xüsusi əhəmiyyət kəsb məqalədə müzakirə olunacaq halogenli karbohidrogenlərin var. Onlar yalnız yüksək kommersiya dəyəri həm də bir çox kimyəvi sintezi üçün mühüm xammal, dərman və digər mühüm birləşmələrin hazırlanması var. Biz onların molekulyar quruluşu, xassələri və digər xüsusiyyətlərinə xüsusi diqqət yetirin.

Halogenli karbohidrogen: ümumi xüsusiyyətləri

birləşmələrin bu sinif kimya baxımından, bir və ya daha çox hidrogen atomu və ya digər halogen ilə əvəz olunur, bütün bu karbohidrogenlərin daxildir. onlar böyük sənaye əhəmiyyəti var, çünki bu, maddələrin çox geniş kateqoriyadır. vaxt insanlar kifayət qədər qısa müddət faktiki olaraq bütün halogenli karbohidrogen sintez öyrəndim çərçivəsində istifadə edən tibb, kimya sənayesi, qida sənayesi və gündəlik həyatda lazımdır.

bu birləşmələrin hazırlanması əsas metodu - laboratoriya və sənaye, eləcə də təbiət sintetik marşrut demək olar ki, onların heç biri baş vermir. halogen səbəbiylə onlar yüksək reaktiv var. Bu əsasən aralıq məhsul kimi kimyəvi sintez onların tətbiqi müəyyən edir.

halogenli karbohidrogenlərin nümayəndələri bir çox kimi, müxtəlif meyarlara görə təsnif edir. əsas strukturu və circuit əlaqələri çoxsaylı və halogen atomları fərq və onların yeri yerini də yerləşir.

Halogenli karbohidrogenlərin: təsnifat

ayrılması ilk təcəssümü bütün tətbiq ümumi qəbul prinsiplərinə əsaslanır üzvi birləşmələr. təsnifat karbon zənciri, onun dövrülüyü növü fərq əsaslanır. Bu əsasda buraxmaq:

• halogenli karbohidrogen məhdudlaşdırılması;
• doymamış;
• aromatik;
• alifatik;
• acyclic.

Next ayrılıq bir halogen atom və molekul onun kəmiyyət məzmununa əsaslanır. Belə ki, azad:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• belə pentaproizvodnye və.

Biz halogen haqqında danışmaq, onda sub-qrupunun adı iki sözdən ibarətdir. Məsələn monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken üçün və s.

Həmçinin, üstünlük hallogenləşdirilmiş doymuş karbohidrogenlərin ayrılır təsnifatı, bir təcəssümüdür var. Bu halogen əlavə olan karbon atomunun sayı. Belə ki, azad:

• əsas törəmələri;
• orta;
• ali, və s.

Hər bir fərdi nümayəndəsi bütün əlamətlər və üzvi birləşmələrin sistemində tam yerini təyin görə sıralanır bilər. Məsələn, CH ₃ tərkibi ilə mürəkkəb - = CH-CCL ₃ kimi təsnif edilə bilər CH ₂ -CH. Bu limit Alifatik trihlorproizvodnoe penten deyil.

molekulyar quruluşu

halogen atomları olması, lakin fiziki və kimyəvi xassələri, və molekul ümumi quruluşu, həm də təsir edə bilməz. birləşmələrin bu sinfi üçün ümumi formula R-Hal, forma olduğu R - hər hansı bir strukturu sərbəst radikal karbohidrogen və Hal - bir halogen atom, bir və ya daha çox. karbon və halogen arasında rabitə güclü bütövlükdə molekul iki təsiri çalışır qovuşdurmağımız, polarized:

• mənfi inductance;
• müsbət mesomeric.

Hal atom həmişə elektron-geri ikamesi xassələri nümayiş belə Burada olan ilk əhəmiyyətli dərəcədə güclüdür.

molekulların bütün digər struktur xüsusiyyətləri heç bir şərti karbohidrogenlərin o fərqlidir. Properties strukturu və onun zəncir şax-budaq, karbon atomları, aromatik güc xüsusiyyətləri sayı izah etdi.

Xüsusi diqqət halogenli karbohidrogenlərin nomenklaturasının lazımdır. Necə data bağlantısı adlandırmaq olar? Bunu etmək üçün, bir neçə qaydalara riayət etmək lazımdır.

1. zəncir Numbering yaxın bir halogen atom olan kənarında ilə başlayır. Hər hansı bir çox bond varsa, Countdown deyil elektron-geri əvəzləyicilər ilə, onunla başlayır.
2. Adı Hal prefiks, həmçinin bu yolcu olan karbon atomları sayı göstərilməlidir göstərilir.
3. son addım əsas zəncir atomları (və ya ring) adı verilir.

belə adları misal: CH ₂ = CH-CHCl ₂ - 3-dichloropropene-1.

adı verilən və səmərəli nomenklaturası bilər. şəkilçi -id halogen ilə - bu halda, radikal sonra adını tələffüz, və. Məsələn: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propil brom.

üzvi birləşmələrin digər siniflər kimi, halogenli karbohidrogenlərin xüsusi quruluşu var. Bu çox üzvləri tarixi adları təyin imkan verir. Məsələn, Halothane CF ₃ CBrClH. molekul üç halogens mövcudluğu maddənin xüsusi xüsusiyyətləri təmin edir. Bu dərman istifadə olunur, belə ki, tarixi adları istifadə daha çox.

sintetik metodları

hallogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin hazırlanması üçün üsulları olduqca müxtəlif olunur. laboratoriya və sənayedə bu birləşmələrin sintezi beş əsas üsulları var.

1. şərti karbohidrogenlərin normal quruluşu halogenləşdirmə. Ümumi reaksiya sxemi: R-Hal + HHal → RH + Hal _2. aşağıdakı prosesinin xüsusiyyətləri aşağıdakılardır: xlor və UV radiasiya əmin brom ilə yod ilə reaksiya praktiki olaraq mümkün və ya çox yavaş. flüor qarşılıqlı çox fəal olduğundan, belə ki, onun təmiz şəkildə fəal halogen istifadə bilməz. Lewis turşusu - Bundan əlavə, aromatik törəmələri halogenləşdirmə xüsusi katalizator prosesi istifadə etmək lazımdır. Məsələn, dəmir xlorid və ya alüminium üçün.
2. halogenli karbohidrogenlərin hazırlanması də gidrogalogenirovaniya tərəfindən həyata keçirilir. Lakin bu ilkin mürəkkəb bir doymamış karbohidrogenlərin olmalıdır. Məsələn: R = RR + HHal RR-rhal →. Bu mürəkkəb sənaye sintezi üçün mühüm xammaldır bəri ən oxşar elektrofil Bundan əlavə, chloroethene ya vinil xlorid əldə etmək üçün istifadə olunur.
3. gidrogalogenov spirtlər təsiri. R-OH + HHal → R: reaksiya general forması -Hal + H ₂ O. katalizator bir aspekt məcburi iştirakı. fosfor xloridlər, kükürd, sink və ya dəmir, sulfat turşusu, həlli: istifadə edilə bilər sürətləndiriciləri prosesi nümunələri sink xlorid - Lucas reagent xlorid turşusu.
4. oksidləşdirici agent turşu duzları decarboxylation. metodu üçün digər adı - reaksiya Borodin-Hunsdikkera. mahiyyəti gümüş törəmələri karbon dioksid bir molekul parçalanma ibarətdir karbon turşularının halogen - bir oksidləşdirici agent məruz zaman. Nəticədə, halogenli karbohidrogenlərin əmələ gəlir. R-COOAg + Hal → R: Reaksiyalar ümumiyyətlə belə -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sintezi galoformov. Başqa sözlə, bir qəbul trigalogenproizvodnyh metan. en asan yol onları istehsal - aseton qələvi həll halogens məruz. Nəticədə, bir meydana gəlmə galoformnyh molekullar var. sənaye hallogenləşdirilmiş aromatik karbohidrogenlərin eyni şəkildə sintez.

Xüsusi diqqət Bu sinif doymamış nümayəndələrinin sintezi ödənilməlidir. əsas metodu - zəncirinin ikiqat bond ilə bir məhsul ilə nəticələnən halogens iştirakı ilə Alkynes civə duzları və mis təsir edir.

Halogenli aromatik karbohidrogenlər halogenləşdirmə reaksiyalar arenes ya alkylarene yan zənciri ilə əldə. Onlar kənd təsərrüfatında böcək kimi istifadə olunur, bu, mühüm sənaye məhsulları.

fiziki xassələri

fiziki xassələri halogenli karbohidrogenlərin molekul quruluşu birbaşa asılıdır. Qaynar temperatur və aqreqasiya ərimə dövlət karbon zəncirinin atomları və yan hissəsi mümkün filiallarının sayı təsir göstərir. daha rəqəmlər daha yüksəkdir. Ümumiyyətlə biz bir neçə nöqtədə fiziki parametrləri xarakterizə edə bilər.

1. Görünüş: ilk aşağı nümayəndələri - qazlar, C ₁₂ sonrakı - bərk orqan - yuxarıda maye.
2. kəskin xoşagəlməz xüsusi qoxusu, demək olar ki, bütün nümayəndələri var.
3. Çox zəif suda həll, lakin özünüz üçün - əla həlledicilər. üzvi birləşmələr çox yaxşı həll olunur.
4. Qaynar və əsas zəncirində karbon atomları sayının artırılması ilə temperatur artımı ərimə.
5. su çox ağır flüor törəmələri, istisna olmaqla, bütün əlaqələri.
6. maddə qaynama nöqtəsi əsas zəncirində daha filialı, aşağı.

nümayəndələri tərkibi və strukturu çox fərqli, çünki çətin, ortaq bir çox oxşar xüsusiyyətləri müəyyən etmək. Buna görə də, karbohidrogenlərin bu seriyası hər bir xüsusi mürəkkəb üçün daha yaxşı bir nəticə dəyərlər.

kimyəvi xassələri

kimya sənayesi və sintez reaksiyaları nəzərə almaq lazımdır ən mühüm parametrləri biri halogenli karbohidrogen kimyəvi xassələri vardır. fərq bir sıra səbəbləri var Onlar bütün üzvləri üçün eyni deyil.

1. karbon zəncirinin strukturu. əvəzetmə reaksiya (nukleofil növü) en asan yol, orta və ali alkil halojenürleri gəlir.
2. Halogen növü də vacibdir. karbon və Hal arasında rabitə güclü polarized və pulsuz radikalların azad üçün asan bir rupture təmin edir. F-Cl-Br-I Lakin ünsiyyət üçün en asan yol səbəbiylə bir sıra enerji məcburi təbii dəyişiklik (azaldılması) ilə yod və karbon arasında kəsilmiş olunur.
3. aromatik radikal və ya birdən çox istiqrazların olması.
4. Struktur və radikal budaq.

Ümumiyyətlə, halogenanhidridləri dəqiq nukleofil əvəz reaksiya alkil üçün ən yaxşı. rupture sonra karbon atomunun sonra görə qismən müsbət ittiham cəmlənmişdir halogen üçün. Bu akseptor eletronootritsatelnyh hissəciklər olmaq bütövlükdə radikal imkan verir. Məsələn:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- və s.

Bu yalnız istədiyiniz funksionallığı təmin edəcək müvafiq reagent seçmək lazımdır halogenli karbohidrogen üzvi birləşmələrin demək olar ki, hər hansı bir sinif getmək bilər ki, izah edir.

Ümumiyyətlə, bu halogenli karbohidrogen kimyəvi xassələri aşağıdakı qarşılıqlı ilə məşğul imkanı olduğunu demək olar.

1. əvəzetmə reaksiya - Müxtəlif növ nukleofil hissəciklər ilə. nəticə ola bilər: spirtlər, efirləri, mürəkkəb efirləri, nitro birləşmələr, aminlər, nitril əlcəkləri, karbon turşuları.
2. Aradan qaldırılması reaksiya və ya dehydrohalogenation. qələvi halide molekulunun bir spirtli həlli nəticəsində off bölünüb. Beləliklə meydana alken aşağı molekulyar çəki məhsullar - və duzlu su. reaksiya Məsələn: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(spirt) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Bu proseslər - mühüm Alkenlər sintezi üçün əsas üsullardan biridir. prosesi həmişə yüksək temperatur ilə müşayiət olunur.
3. Hazırlıq Wurtz sintez metodu normal strukturu Alkan. reaksiya mahiyyəti halo-əvəz karbohidrogen (iki molekulları) natrium metal ifşa ibarətdir. Necə güclü electropositive ion, natrium mürəkkəb halogen atomları qəbul edir. Nəticədə, azad karbohidrogen radikallar yeni strukturu təşkil Alkan, bir istiqrazın arasında bağlıdır. Məsələn: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2NA → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Friedel-Crafts reaksiya aromatik karbohidrogenlərin sintezi homoloqlarının. prosesinin mahiyyəti - alüminium xlorid iştirakı haloalkyl benzolun məruz. toluol və əvəzetmə reaksiyaları və hidrogen xlorid formalaşması nəticəsində. Bu halda katalizator iştirakı zəruridir. zağlı bilər bu şəkildə benzol və onun homologs başqa.
5. Hazırlıq Grenyara maye. Bu reagent tərkibində maqnezium ion ilə halo-əvəz karbohidrogen edir. Əvvəlcə bir törəmə haloalkyl havada maqnezium metal təsirini həyata keçirilir. nəticə general formula RMgHal kompleks mürəkkəb deyil, Grenyara reagent edilir.
6. Alkan (alken, Arene) üçün azaldılması. hidrogen fəaliyyət altında çıxış etmişdir. hidrogen halide - nəticə karbohidrogen və məhsul var. bir ümumi formada nümunəsi: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Bu asanlıqla müxtəlif strukturunun halogenli karbohidrogen daxil edə bilərsiniz əsas qarşılıqlı edir. Əlbəttə ki, hər bir nümayəndəsi hesab edilməlidir xüsusi reaksiyalar var.

izomer molekulları

Isomerism halogenli karbohidrogenlərin - tamamilə təbii haldır. Məlumdur ki, zəncirin daha çox karbon atomları, isomeric formaları sayı daha yüksək. Bundan əlavə, doymamış nümayəndələri izomerlərinin səbəb olur çox istiqrazlar var.

birləşmələrin bu sinif üçün bu fenomen iki əsas növləri müəyyən edilə bilər.

1. Isomerism radikal və əsas zəncirin bir karbon skelet. molekul mövcud Bu da çox istiqrazın vəzifəsinə aid edilə bilər. sadə karbohidrogen kimi, üçüncü nümayəndəsi formula eyni molekulyar lakin müxtəlif struktur Formulü ifadə olan birləşmələr yaza bilərsiniz. Bundan başqa, halogen karbohidrogenlərin müvafiq Alkan (Alkenes, Alkynes, arenes və s.) Daha yüksək bal gücündə bir sifariş isomeric formaları sayı.
2. molekulunda halogen mövqeyi. Onun oturacaq sayı yalnız bir dəyişiklik bu izomerlərinin xassələri olduqca fərqli olacaq olsa da, adı göstərilir.

halogen atomları bu qeyri-mümkün hala kimi məkan Isomerism burada söhbət deyil. haloalkyls bütün digər üzvi birləşmələrin kimi izomerlərinin strukturunda, həm də fiziki və kimyəvi xüsusiyyətləri yalnız fərqlənir.

doymamış karbohidrogenlərin törəmələri

Belə birləşmələr, əlbəttə, bir çox. Lakin, biz halogenli doymamış karbohidrogenlərin maraqlıdır. Onlar həmçinin üç əsas qrupa bölmək olar.

1. Vinyl - Hal atom karbon atomu çox istiqrazın birbaşa yerləşir. NÜMUNƏ molekul: CH ₂ = CCL _2.
2. təcrid mövqeyi ilə. halogen atom və çox bond molekulunun əks yerlərində yerləşir. Məsələn: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -CL.
3. Allil törəmələri - ikiqat bond bir karbon atomu ilə yerləşən bir halogen atom ki, alfa vəziyyətdə saxlanılır. Məsələn: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

xüsusi əhəmiyyət kəsb vinil xlorid, CH ₂ = CHCl kimi mürəkkəb deyil. Bu edə reaksiyalar polimerləşmə belə izolyasiya, suya parça və kimi mühüm məhsulları, yaratmaq.

doymamış halogenli törəmələri digər nümayəndəsi - chloroprene. Formula onun - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Bu mürəkkəb yanğın müqavimət, uzun ömür, qazlar aşağı keçiriciliyi fərqlənir kauçuklar sintezi üçün bir başlanğıc material var.

Tetraflüoretilen (və ya Teflon) - keyfiyyətli xüsusiyyətləri olan bir polimer. Bu texniki detalları, yeməklər, cihazlar bir sıra dəyərli örtüyü istehsalı üçün istifadə olunur. Formula - = CF ₂ CF _2.

Aromatik karbohidrogenlərin və onların törəmələri

Aromatik birləşmələr benzol üzük daxil olan var. Onların arasında da halogen bütün qrup var. strukturunda onların iki əsas növü müəyyən edilə bilər.

1. Hal atom əsas yəni aromatik halqa birbaşa bağlanır, onda mürəkkəb haloarenes adlanır.
2. halogen atom üzük və yan zəncir atomları, yan filialı yəni radikal çirkab bağlı deyil. Belə birləşmələr aryl alkil halogenanhidridləri deyilir.

sözügedən maddələrin arasında böyük praktik əhəmiyyəti olan bir neçə üzvləri adlandırmaq olar.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. XX əsrin əvvəlindən güclü fungisid və insektisid kimi istifadə edilmişdir. Bu yaxşı dezinfeksiya təsiri var, belə ki, nümayişləri əvvəl toxum müalicə üçün istifadə olunur. xoşagəlməz iy var, kifayət qədər aydın, kaustik maye, qoparmaq səbəb ola bilər.
2. Benzil bromid C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Bu organometalik birləşmələrin sintezi mühüm reactant kimi istifadə olunur.
3. CHLOROBENZENE C ₆ H ₅ CL. Rəngsiz maye maddə xüsusi iy olan. boyalar, pestisidlərin istehsalında istifadə. Bu yaxşı üzvi həlledicilər biridir.

sənayesində istifadə

Halogenli karbohidrogen onun sənaye istifadə və kimyəvi sintez çox genişdir. doymamış və aromatik nümayəndələri haqqında biz söylədik. İndi ümumiyyətlə, bu sıra birləşmələrin istifadə adlanır.

1. tikinti.
2. həlledicilər kimi.
3. Tekstil, rezin, rezin, boyaq, polimer materialların istehsalında.
4. çox üzvi birləşmələrin sintezi üçün.
5. Flüor törəmələri (CFCs) - soyuducu sistemi bir refrigerants.
6. pestisidlərin, böcek, funqisidlər, yağlar, laklar, qatranlar, sürtkü yağları kimi istifadə olunur.
7. s izolyasiya materialları istehsal gedin və.